1. Как обычно пишется не с глаголами и деепричастиями? Для этих групп слов действует одно правило или разные правила?

2. В каком случае нельзя писать не отдельно от глагола и деепричастия?

Различается написание не с формами деепричастий не смотря, не взирая, и с предлогами несмотря, невзирая которые имеют значение уступки: ср,: он критиковал начальство не взирая на лица - деепричастие

НЕ с глаголами всегда пишется раздельно, но есть исключения: нездоровится, ненавидеть, негодовать, недоумевать, недомогать, нежиться, недолюбливать и т. д.

Частица НЕ с деепричастиями пишется раздельно. Не зная (дееприч)

Некоторые деепричастия без НЕ не употребляются, поэтому пишутся с НЕ слитно. Недоумевая (без не не употр.)