Между двумя лицами возникли обязательственные правоотношения. В заключенном договоре, однако, не предусмотрели никаких способов обеспечения исполнения обязательств. Одна из сторон не исполнила в срок обязательство. Может ли другая сторона требовать выплаты штрафа в случае, если договором не предусмотрена денежная сумма за ненадлежащее исполнение обязательства. Обязан ли кредитор по требованию об уплате неустойки доказывать причинение ему убытков?

Если договором неустойка не предусмотрена, то и требовать ее нельзя. Более того, соглашение о неустойке всегда должно быть заключено в письменной форме (ст. 331 ГК РФ). Однако в ГК есть такое понятие как законная неустойка. Она применятеся лишь для отдельных видов договоров; соглашение о такой неустойке включать в договор не надо (ст. 332 ГК РФ)

В соответствии с п. 1 ст 330 ГК РФ "по требованию об уплате неустойки кредитор не обязан доказывать причинение ему убытков".

P. S. даже если неустойка не предусмотрена, это не значит что должник не будет нести никакой ответственности. Например, в случае невыполнения денежного обязательства кредитор имеет право потребовать с должника проценты в порядке ст. 395 ГК РФ. Кроме того кредитор может потребовать возмещения убытков, а т. ж. компенсацию морального вреда (если докажет его наличие).