Назовем число, состоящее из одинаковых цифр, красивым. Любое ли пятизначное число можно представить в виде суммы красивых чисел попарно разной длины

Нет, не любое.

Например, нельзя представить 11107 в виде суммы красивых чисел попарно разной длины.

Дествительно, попробуем представить это число в виде суммы красивых чисел попарно разной длины. Наибольшее красивое число, которое можно представить в виде суммы красивых чисел с количеством цифр не превышающим 4 попарно разной длины - это

9999 + 999 + 99 + 9 = 11106.

Наименьшее положительное красивое пятизначное число - 11111

Если бы и существовало разложение числа 11107 на сумму красивых чисел попарно разной длины, то в этом разложении не было бы пятизначного числа (11111 > 11107)

В то же время, сумма любых красивых чисел попарно различной длины, длина которых не больше, чем 4, меньше 11107.

Значит 11107 нельзя представить в виде суммы красивых чисел попарно различной длины.