Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол, n-нитрофенол, n-оксифенол. Ответ поясните.

В феноле увеличена поляризация связи О-Н за счет взаимодействия неподеленных электронных пар атома кислорода с π-электронной системой бензольного кольца. Все заместители в приведенных соединениях, обладая отрицательным индуктивным эффектом, еще больше усиливают поляризацию связи О-Н и повышают кислотные свойства соединения. По выраженности отрицательного индуктивного эффекта их можно расположить в ряд: гидроксил, нитрогруппа, три нитрогруппы.

Таким образом, кислотность возрастает в ряду: фенол, n-оксифенол, n-нитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.