Выведите молекулярную формулу углевода - альдогексозы, в котором массовая доля углерода составляет 40%, водорода-6,7%, кислорода-53,3%. Составьте структурные формулы трех изомеров (в проекциях Фишера), отвечающих условию задачи.

Вычислим кол-во вещества всех элементов:

n (C) = 40/12 = 3,33

n (H) = 6,7/1 = 6,7

n (O) = 53,3/16 = 3,33

Отношение кол-в веществ: 6,7 : 3,33 : 3,33 = 2 : 1 : 1. Простейшая формула CH2O. Так как это альдогексоз, то это глюкоза (потому что мы нашли простейшую формулу, а самый простой альдогексоз - это глюкоза).

H - C = O

|

H - C - OH

|

OH - C - H

|

H - C - OH

|

H - C - OH

|

CH2OH

Это линейная структурная формула D-глюкозы (проекционная Фишера), если поменять в формуле гидроксигруппы местами, то получится L-глюкоза, но в природе распространена только D-глюкоза. Обычно она существует в виде цикла (диастереомеры, a-D-глюкоза и b-D-глюкоза. В первом случае группы - OH находится по одну сторону цикла, а во втором - по разную. Такие формы получаются, когда сближаются первый атом углерода с гидроксидной группой при 5 атоме углерода). Для написания этих формул используют перспективные формулы Хеуорса.