Два ароматических углеводорода состава C10 H10 обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы Br2. При присоединении двух молекул H2 оба превращаются в пара-диэтилбензол. Один из углеводородов образуют остаток с аммиакатом однохлористой меди [Cu (NH3) 2]Cl. Указать формулы обоих углеводоров. Написать уравнение реакции, подтверждающих строение углеводородов.

Реакция с [Cu (NH3) 2]Cl указывает на наличие концевой тройной связи. Присоединение брома и водорода указывает на наличие непредельных связей. Учитывая это, а также то, что при присоединении водорода образуется пара-диэтилбензол, делаем вывод:

Один из углеводородов - пара-диэтенилбензол: CH2=CH-C6H4-CH=CH2:

CH2=CH-C6H4-CH=CH2 + 2Br2 = CH2Br-CHBr-C6H4-CHBr-CH2Br;

CH2=CH-C6H4-CH=CH2 + 2H2 = CH3-CH2-C6H4-CH2-CH3;

А второй - пара-этилэтинилбензол: СH≡C-C6H4-CH2-CH3:

СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + 2Br2 = СHBr2-CBr2-C6H4-CH2-CH3;

СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + 2H2 = CH3-CH2-C6H4-CH2-CH3;

СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + [Cu (NH3) 2]Cl = CH3-CH2-C6H4-С≡CCu↓ + NH3↑ + NH4Cl.