Что надеть, взять с собой на остров Сахалин? Когда лучше туда поехать? Чем можно там заняться?

Это смотря куда ехать. Можно в Южно - Сахалинск это сейчас столица острова, там цивилизация, это отлично. Можно в Александровск - Сахалинский но там вечером не куда сходить, но зато там рядом Татарский пролив (он отделяет остров от материка), а в пригороде леса сейчас можно ходить за грибами, а может даже и ягоды. Холодно берите собой сразу осенние сапоги, тёплые носки, куртки, шапки. В палатках спать вряд ли получиться т. к ночью холодно. зато можно поесть икра за 1500 руб. кг. (это в Южном).